W dzisiejszym artykule powtórzymy wyznaczanie stopni utlenienia, na przykładach cząsteczek organicznych. Mając wiedzę z poprzednich artykułów o stopniach utlenienia, przyjrzymy się kilku związkom, a pod koniec artykułu będą zadania do rozwiązania z odpowiedziami.

Tak jak we wszystkich artykułach na stronie będziemy się posługiwać pojęciem elektroujemności w skali Pauliego.

Stopnie utlenienia w związkach organicznych

Jak wiemy z poprzednich artykułów, te same pierwiastki chemiczne mogą przyjmować różne stopnie utlenienia w tym samym związku. W chemii organicznej jest to powszechne wśród atomów węgla.

Metan, etan

Łatwo dojdziemy do wniosku, że dla węgli w metanie (CH₄) i etanie (C₂H₆), łatwo będzie ustalić stopnie utlenienia, bazując na samym wzorze sumarycznym.

Problem zacznie się dopiero dla cząsteczek, które mają 3 więcej atomów węgla w swoich łańcuchach.

W wiązaniach H – C to węgiel przyciąga do siebie elektrony z wodoru, więc to on pozostaje bardziej elektroujemny. Węgiel w metanie będzie na IV stopniu utleniania. Łatwo też obliczyć to widząc wzór sumaryczny CH₄.

W etanie widzimy wiązanie C – C, w którym nie dochodzi do przeciągania elektronów w stronę żadnego z atomów. Z tego powodu węgle będą miały -III utlenienia.

Propan

W propanie środkowy węgiel jest związany z dwoma atomami węgla, co skutkuje tym, że jest na -II stopniu utlenienia i ma wyższy stopień od pozostałych węgli. Gdybyśmy chcieli obliczyć standardowo stopień utlenienia, zakładając, że wodór będzie na I stopniu to w obliczeniach wyszłoby nam, że węgiel jest 2²⁄₃ stopniu utlenienia. Dlatego warto analizować stopnie utlenienia, rozpisując wzór strukturalny cząsteczki.

Azot i tlen w cząsteczkach organicznych

W metyloaminie (CH₃CN₂), azot jest bardziej elektroujemny od węgla i od wodoru, więc będzie on “zabierał” elektrony od atomów, z którymi tworzy wiązanie.

Węgiel najpierw przeciąga do siebie elektrony z trzech wodorów, z którymi ma wiązanie, a następnie azot przeciąga jeden elektron od węgla do siebie.
Azot pobiera jeszcze z wodorów po elektronie, będzie miał -III utlenienia.

W cząsteczce etanoamidu (CH₃CO−NH₂) od węgla bardziej elektroujemnymi atomami jest tlen i azot.

Atom węgla połączony z tlenem traci 2 elektrony i jeszcze 1 elektron na rzecz azotu. Jest związany również z drugim atomem węgla, co nie wpływa na jego bilans elektronowy. Przez taką kombinację wiązań, jeden atom węgla jest na III stopniu utlenienia a drugi na -III.

Zadania

Wypisz dla poniższych cząsteczek poprawnie ich stopnie utlenienia.

1. propen

2. propyn

3. metanol

4. 2-metylobutan

5. 2,2-dimetylopropan (neopentan)

6. kwas etanowy (kwas octowy)

7. dimetyloamina

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.